Ak priletíte na miestne letisko v Portlande, PWM, je to len päť kilometrov jazdy od hotela Press Hotel, ktorý sa nachádza v historickej štvrti Old Port. Odhoďte svoje veci a chvíľu si vážte históriu hotela - v ktorom sa kedysi nachádzalo Portland Press Herald ústredie a dáva jemný kývnutie na novinový priemysel prostredníctvom miestností inšpirovaných písacími kanceláriami z 20. rokov a chytrými miestnymi podnikmi, ako je napríklad bar Inkwell.
Po usadení sa odbočte na obchodnú ulicu. Posaďte sa na nábrežie na skorý obed v jednom z najlepších miest s chowderom v meste, Gilbert’s Chowder House —Obľúbený miestny podnik, kde je atmosféra neformálna a jedlá z morských plodov sú ocenené.
Keď sa naplno vydáte spoznávať a ak máte prístup k autu, choďte asi osem kilometrov južne od Portlandu k mysu Elizabeth Crescent Beach a zvyšok dňa trávte slnkom a slanou vodou. Ak ste pešo, choďte na pláž East End v zálive Casco, asi 20 minút chôdze od centra mesta Portland.